Avant de démarrer sa carrière d'acteur, Jason faisait partie de l'équipe olympique de natation de Grande Bretagne, puis ensuite devint mannequin et enfin vendeur de bijoux au noir. Et c'est au détour d'une promenade dans les rues de Londres qu'il fut remarqué par Guy Ritchie, qui recherchait des personnes pour son film Arnaques, crimes et botanique.
Après ce premier film, l'acteur tourne pour le cinéma. Il retournera avec Guy Ritchie deux ans après pour Snatch – Tu braques ou tu raques et cinq ans plus tard pour Revolver.
Mais c'est avec son rôle principal dans Le Transporteur qu'il fut reconnu, notamment pour ses multiples talents.
Depuis on l'a vu dans des films d'actions comme The One, où il joue aux côtés de Jet Li (qu'il retrouvera dans Rogue, Cellular, Chaos et Hyper tension ainsi que dans des comédies comme La Panthère Rose (apparition non créditée au générique).
Récemment, il a délaissé un temps le film d'action pour tourner Braquage à l'anglaise, de Roger Donaldson, film policier sur un braquage de banque d'après une histoire vraie. Il tourna également Course à la mort remake du film La course à la mort de l'an 2000 avec David Carradine et Sylvester Stallone.
En 2008, il sera à l'affiche du troisième volet du Le Transporteur 3 où il reprendra le rôle de Frank Martin.
En 2010, il sera à l'affiche de The Expendables aux côtés de Sylvester Stallone et Jet Li.